In 1997 gaat hij naar Sampdoria uit Genua. In de winterstop vertrekt hij echter alweer naar Tottenham. Na het WK 1998 in Frankrijk lijkt Klinsmann gestopt te zijn met voetballen. In juli 2003 onthult het Amerikaanse voetbalblad Soccer America dat Klinsmann wel degelijk nog clubvoetbal heeft gespeeld na de lente van 1998. Hij was actief bij Orange City Blue Stars, dat uitkomt in de Engelse vierde profdivisie. Hij speelde daar onder de schuilnaam Jay Göppingen.
4e ronde, 1e keuze, 97e totaal: Rivaldo [-Vaduz-]
4e ronde, 2e keuze, 98e totaal: Willy Sagnol [vitessezuid113]
4e ronde, 3e keuze, 99e totaal: Michael Ballack [sjutt]
4e ronde, 4e keuze, 100e totaal: Sergio Ramos [Dos37]
4e ronde, 5e keuze, 101e totaal: Alex Rodrigo Dias da Costa [The_Verve]
4e ronde, 6e keuze, 102e totaal: 'Luis Enrique' Martinez García [Blawh]
4e ronde, 7e keuze, 103e totaal: Filippo Inzaghi [Gluttony]
4e ronde, 8e keuze, 104e totaal: Henrik Larsson [methodmich]
4e ronde, 9e keuze, 105e totaal: Alan Shearer [Prosac]
4e ronde, 10e keuze, 106e totaal: Gheorghe Popescu [sezten]
4e ronde, 11e keuze, 107e totaal: Deco [Mindstate]
4e ronde, 12e keuze, 108e totaal: Jürgen Klinsmann [Leroytje]