Nu heb ik zaterdag een examen organische chemie (meerkeuze) waarbij ik inductieve en mesomere effecten aan moet duiden van verschillende moleculen...Ik stootte hierbij op wat probleempjes:
1. Een C6ring (geen benzeen) met daaraan een C=O en aan de C weer een NH2-groep. Nu moeten we niet kijken naar de NH2 groep, maar het effect van de rest dat eraanhangt geven. Nu staat er bij de antwoorden dat er diegroep een mesomeer acceptor en een inductief donor was.
Ik dacht juist dat de C=O groep een inductief acceptor was (C is elektron negatiever dan N, en trekt beter elektronen weg van C die daardoor positief geladen wordt en zo elektronen van N deels wegtrekt).
2. Een C6 ring (weer geen benzeen, maar een gewone
![]()
) met daaraan SO2 en aan de S nog een NH2. De antwoorden zijn Mesomeer acceptor en Inductief donor.
Ik redeneerde dat S een kleinere elektronegativiteit had dan de 2 O's die aan S zitten, en dus deels positief geladen wordt, en zo elektronen van N aantrekt (dus dat NH2 de inductief donor is en de rest inductief acceptor).
3. para C=OCH3 aniline. De antwoorden zouden zijn Mesomeer acceptor en inductief acceptor. Je moet hierin aniline als standaard nemen en dus het effect van de COCH3 groep geven...
Ik kwam uit op dat het een inductief acceptor was (O van C=O binding maakt C gedeeltijk positief gelaeden waardoor elektronen uit de ring worden getrokken; zelfde redenering als bij 1 en 2 dus).
Hoe kan het dat mijn antwoord bij 3 dan wel klopt qua inductief effect, en niet bij 1 en 2, terwijl ik dezelfde beredenering gebruik?