De Vries begon zijn carrière in Volendam, bij de plaatselijke FC Volendam, dat toentertijd in de Eredivisie uitkwam. Voor aanvang van het seizoen 1998/99 maakte hij de overstap naar het Franse Chamois Niortais.
Na een matig seizoen in Frankrijk keerde hij terug naar Nederland om te gaan spelen bij Dordrecht '90. Daar kwam in zijn tweede seizoen zijn echte doorbraak en scoorde hij veelvuldig. Dit leverde hem een transfer op naar de Scottish Premier League waar hij kwam te spelen bij Heart of Midlothian FC. Ook bij de "Hearts" ging het scoren hem goed af. In het seizoen 2004/05 speelde hij met Hearts in the UEFA Cup. In de groepsfase werden ze gekoppeld aan onder meer Feyenoord. De Vries was er gebrand op om zijn kunsten te kunnen vertonen, maar hij raakte geblesseerd en kon niet meedoen in de onderlinge ontmoeting.
Na zijn revalidatie tekende hij een contract bij Leicester City in de Football League Championship, waar hij werd herenigd met zijn voormalig trainer Craig Levein. In januari 2006 keerde hij terug naar Nederland en kwam hij te spelen bij sc Heerenveen als vervanger voor de vertrokken Klaas-Jan Huntelaar en Georgios Samaras, die de club tijdens diezelfde maand hadden verlaten.
In Heerenveen zag men echter niet meer dan een pinchitter in de boomlange spits. Omdat De Vries naar meer speeltijd verlangde, besloot hij een nieuwe uitdaging te zoeken. Aanvankelijk keerde hij terug naar Leicester City maar hier werd direct duidelijk dat hij op de tribune zou belanden. In het seizoen 2006/07 is hij verhuurd aan ADO Den Haag. Met ADO degradeert hij en hierna keert hij terug bij Leicester. In oktober 2007 wordt hij voor een maand verhuurd aan Leeds United. Halverwege november wordt hij voor nog eens twee maanden verhuurd aan Leeds United.
Op 25 januari 2008 heeft hij een contract getekend bij het Schotse Dundee United. Voor het seizoen 2008/2009 bood de Vries zich echter aan bij Cambuur. Na een proefperiode tekende de Vries in Augustus 2008 een contract voor 2 seizoenen bij SC Cambuur-Leeuwarden.
Statistieken
seizoen club land competitie wed. goals
1994/95 FC Volendam Vlag van Nederland Nederland Eredivisie 2 0
1995/96 FC Volendam Vlag van Nederland Nederland Eredivisie 2 0
1996/97 FC Volendam Vlag van Nederland Nederland Eredivisie 10 0
1997/98 FC Volendam Vlag van Nederland Nederland Eredivisie 14 1
1998/99 Chamois Niortais Vlag van Frankrijk Frankrijk Ligue 2 24 2
1999/00 Dordrecht'90 Vlag van Nederland Nederland Eerste divisie 8 0
2000/01 Dordrecht'90 Vlag van Nederland Nederland Eerste divisie 30 11
2001/02 Dordrecht'90 Vlag van Nederland Nederland Eerste divisie 33 16
2002/03 Heart of Midlothian Vlag van Schotland Schotland Scottish Premier League 32 15
2003/04 Heart of Midlothian Vlag van Schotland Schotland Scottish Premier League 31 13
2004/05 Heart of Midlothian Vlag van Schotland Schotland Scottish Premier League 9 1
2004/05 Leicester City Vlag van Engeland Engeland Football League Championship 16 1
2005/06 Leicester City Vlag van Engeland Engeland Football League Championship 29 6
2005/06 sc Heerenveen Vlag van Nederland Nederland Eredivisie 7 3
2006/07 Leicester City Vlag van Engeland Engeland Football League Championship 0 0
2006/07 ADO Den Haag Vlag van Nederland Nederland Eredivisie 27 2
2007/08 Leicester City Vlag van Engeland Engeland Football League Championship 6 1
2007/08 Leeds United Vlag van Engeland Engeland Football League One 6 1
2007/08 Dundee United Vlag van Schotland Schotland Scottish Premier League 13 2
2008/09 SC Cambuur-Leeuwarden Vlag van Nederland Nederland Eerste divisie 24 4
Totaal 323 79